Nascido em Porto Alegre, Diego Bossle iniciou sua trajetória criativa aos 14 anos, ao vender um cartum para o jornal do bairro. Mais tarde, Trabalhou no estúdio Otto Desenhos Animados como animador no filme Wood & Stock, inspirado na obra do cartunista Angeli. Durante a faculdade, passou pelas principais agências de publicidade da capital gaúcha, desenvolvendo campanhas para clientes como Grupo Zaffari, Grupo Herval e IESA Veículos, entre outros.

É formado em Publicidade e Propaganda pela ESPM, onde também concluiu a Escola de Criação. Seus cartuns e charges já foram premiados e selecionados em eventos como o Concurso de Cartuns da Zero Hora (2015), o Salão de Humor de Porto Alegre (2016) e o Salão Latino-Americano de Humor (2016).

Na área publicitária, conquistou diversos prêmios, com destaque para os Prêmios Lusófonos da Criatividade (Portugal), recebendo Bronze em 2018 pelo case 100 anos da Lear e Prata em 2019 com o case Atendimento Lacrador.